Rządy brytyjskie i amerykańskie były już od połowy 1943 r. świadome, że dowództwo polskiego podziemia planowało wszcząć powstanie przeciwko Niemcom gdy tylko sytuacja do tego dojrzeje. Notatka wyrażająca właśnie ten zamiar dotarła do biura Prezydenta Roosevelta, jeszcze przed Konferencją Teherańską, 23 listopada 1943 r.. Jednak przy żadnej okazji Anglicy i Amerykanie nie sugerowali rządowi polskiemu, że powstanie było by czymś niepożądanym. Wręcz przeciwnie, ogólny nastrój w kręgach alianckich stale zachęcał Polaków do atakowania Niemców, by tym sposobem wspomóc sojusznicze starania wojenne.

Trzeba też podkreślić, iż przez okres co najmniej siedmiu miesięcy Aliancka Koalicja miała możność przygotowania planów w razie nieprzewidzianych wypadków. Początkiem stycznia 1944 r. Armia Czerwona przekroczyła polską granicę i poczęła dalej nacierać na zachód, lecz do Wisły dotarła dopiero w ostatnim tygodniu lipca. W tym czasie rozsądnym by było, żeby Koalicja rozważyła swoją dyspozycję w trzech kluczowych dziedzinach. Pierwsza to koalicyjny wywiad, który wobec nieobecności jakichkolwiek brytyjskich czy amerykańskich oficerów w Warszawie, był wyraźnie nieadekwatny. Druga dziedzina to łączność wojskowa, gdzie mało zrobiono postępów, ponieważ Brytyjczycy skutecznie ignorowali wszelkie prośby o przesłanie do polskiego podziemia brytyjskiej misji wojskowej (działającej na takich zasadach jak ta, która wówczas już funkcjonowała w Jugosławii). Trzecia zaś dziedzina to dyplomacja. Każdy wiedział, iż Czerwona Armia podąża w kierunku stolicy kraju, który był formalnym sojusznikiem Wielkiej Brytanii. Ponieważ jednak ‘wielka trójka’ nie ogłaszała innym swoich głównych decyzji strategicznych, i ponieważ Stalin zerwał stosunki dyplomatyczne z Polskim Rządem, było to czymś oczywistym, iż jedynie władze zachodnie mogły porozumiewać się z Moskwą i przygotować się politycznie na ewentualność, która wpłynęłaby zapewne na cały układ koalicyjny. Żadnej takiej inicjatywy nie podjęto.

Do ostatniego tygodnia w pełni informowano Rząd Brytyjski. 25 lipca, w dniu kiedy Polska Rada Ministrów podjęła ostateczną decyzję, ambasador Raczyński przekazał wiadomość, że powstanie ma wybuchnąć w Warszawie. Oświadczenie to spowodowało wielki rozłam w polityce brytyjskiej. Ministerstwo spraw zagranicznych zareagowało negatywnie, mówiąc Raczyńskiemu bez ogródek, że nie będzie możliwości otrzymania żadnej pomocy. Szefowie SOE zaś zareagowali pozytywnie. Na spotkaniu z generałem Tatarem 29 lipca generał Gubbins wyraził zgodę na polskie prośby o naloty bombowe, oraz zrzut Polskiej Brygady Spadochronowej. Lord Selbourne osobiście przekazał tę petycję Churchillowi, wyrażając przy tym od siebie mocne poparcie.

Gdy już Powstanie wybuchło, reakcje brytyjskich polityków oraz opinii publicznej były siłą rzeczy przytłumione z racji braku niezależnych źródeł informacji. Wieczorem 2 sierpnia Churchill przemówił w Izbie Gmin na temat politycznego problemu dotyczącego Sojuszu, podkreślając zarazem odwagę Polaków jak i „zapotrzebowanie na przyjaznych sąsiadów dla Rosji”. (Znamienne, iż nie wspomniał o zapotrzebowaniu przyjaznych sąsiadów dla Polski.) Następnie wydal rozporządzenie na wykonywanie misji dostawczych RAF-u do Warszawy ze swych baz w południowych Włoszech, tak właśnie rozpoczynając długą epopeję mostu lotniczego do Warszawy...

Churchill był szczerze oburzony niewrażliwością reakcji Stalina wobec Powstania Warszawskiego, a w szczególności nie udostępnieniem przez władze sowieckie lądowisk dla RAF-u. Chciał wspólnie z Rooseveltem wyrazić głośny protest, jednak, ku jego zdumieniu, amerykański prezydent odmówił. Warszawa wykazała, iż wpływy Churchilla w „Wielkiej Trójce” już malały.

Wielu brytyjskich polityków irytowały rozpaczliwe próby Rządu Polskiego do wzniecenia larum. Wice-Premier, Clement Atlee, kontestował: „Cóż więcej mogliśmy zrobić?” Lecz największy gniew wywołało orędzie Naczelnego Wodza z 1 września – z okazji piątej rocznicy wybuchu wojny – w którym otwarcie skrytykował Wielką Brytanię za brak pełnego wsparcia i tym samym nie odpłacenie długu wobec lojalnego sojusznika. Jeden z brytyjskich ministrów skomentował, iż: „To obraza wobec Imperium”. Niewielu Brytyjczyków wiedziało, że Naczelny Wódz był osobiście przeciwny opcji Powstania. Tak więc winiono go teraz o kryzys związany z Powstaniem; powszechnie też żądano jego dymisji.

We wrześniu najpilniejszą sprawą było naprawienie rozłamu w stosunkach pomiędzy Polską a Moskwą aby zwiększyć szanse sowieckiego wybawienia Warszawy. Zrewidowane propozycje premiera Mikołajczyka wręczono brytyjskiemu ministerstwu spraw zagranicznych 30 sierpnia, a następnie przekazano ambasadzie sowieckiej. Jednak po raz kolejny brytyjskie Foreign Office nie wykazało ochoty spełnienia roli uczciwego pośrednika, czy przyśpieszenia dojścia do ugody. Podobnie nie wykazano żadnego zapału w organizowaniu brytyjskiej misji wojskowej w Armii Krajowej, nawet gdy taki zamiar został już oficjalnie ogłoszony.

W trakcie całego Powstania, brytyjska opinia publiczna była głęboko podzielona. Wrzaskliwa część prasy lewicowej, z gazetami „Daily Herald” i „Daily Worker” na czele, była aktywnie pro-sowiecka, bezwstydnie powtarzając interpretację Moskwy, iż Powstanie to „kryminalna wyprawa” kierowana przez „faszystów” i „reakcjonistów”. Prowadzony przez E.H. Carr dział spraw zagranicznych gazety „The Times” podobnie rozumował, choć słowa były ostrożniej dobierane. Jednak większość ludzi była po prostu zagubiona. Nie brakowało pochwał dla odwagi Polaków, lecz nie wyjaśniano dlaczego polityka aliantów w tej sprawie była tak nieskuteczna. Mało kto rozumiał z czego wywodziły się problemy. Ponadto mało było dyskusji na kluczowe tematy, jak np. brak zgody Stalina na stworzenie mostu lotniczego, czy sowiecka bezczynność po początkowym wstrzymaniu żołnierzy Rokossowskiego na wschodnim brzegu Wisły. Minister spraw zagranicznych, Anthony Eden, nie został poddany dociekliwym i długim pytaniom w Izbie Gmin prawie że aż do samego końca Powstania.

Jeden tylko wybitny głos zabrzmiał przeciwko przeważającej atmosfery zadowolenia. Pierwszego września George Orwell, który wówczas pisał „Folwark zwierzęcy”, wydał w socjalistycznym czsopiśmie „Tribune” ostry felieton. Potępił on brak zasad w brytyjskiej prasie ogólnie, a w szczególności na łamach lewicowych gazet. Bezpośrednim celem jego krytyki by młody historyk Geoffrey Barraclough, wówczas pracujący w brytyjskim ministerstwie spraw zagranicznych. Jednak naprawdę potępiał on brytyjską publiczność ogólnie, której zapatrzenie w Związek Radziecki nie pozwalało na jakąkolwiek poważną analizę.

Gdy w końcu Armia Krajowa skapitulowała, nastąpiły wylewne wyrazy współczucia i powszechne rozpaczanie nad „warszawską tragedią”. Jednak brakowało gotowości wśród zwykłych obywateli, a tym bardziej w kręgach rządowych do zastanowienia się nad tym, jak Brytania przyczyniła się do tejże tragedii. Brytyjczycy, już antycypując koniec wojny, nie byli w nastroju by rozważać swoje niedociągnięcia.

Churchill wziął Mikołajczyka ze sobą do Moskwy na początku października by wznowić od dwóch miesięcy zawieszone polsko-sowieckie rokowania. W trakcie dramatycznego spotkania z Mołotowem zostało ujawnione, iż rok wcześniej w Teheranie potajemnie zaproponował on ustanowienie przyszłej granicy polsko-sowieckiej wzdłuż linii Curzona. Innymi słowy, wszystkie plany terytorialne oraz negocjacje, które zatruły stosunki ze Stalinem, i minimalizowały szanse jego współpracy w czasie Powstania, były przeprowadzane na podstawie nierealnych oczekiwań. Churchill bezwstydnie przyznał się do winy, ale później obrócił swój gniew na polskiego premiera, którego sam tak niewybaczalnie wprowadził w błąd. Zapewne był to jeden z najbardziej haniebnych epizodów w karierze Churchilla. Mikołajczyk wkrótce potem podał się do dymisji; a dotyczczasowy bliski sojusz pomiędzy rządem brytyjskim a polskim przestał istnieć.

Serię wydarzeń lat 1944-45 można potraktować jako dokończenie spraw powiązanych z Powstaniem. Na przykład, Misja Frestona do Armii Krajowej, w końcu wylądowała w Polsce 26 grudnia 1944 r. i nawiązała kontakt z polskim Podziemiem, ale wkrótce potem znalazła się w więzieniu NKWD. O tą misję prosił Mikołajczyk jeszcze w lutym; by mogła ona usprawnić współpracę wywiadowczą i łączność w okresie przedpowstańczym. A jak to określił jeden z uczestników – okazało się to być ‘całkowitym zmarnowaniem czasu”. W styczniu i lutym 1945 r. obyła się Konferencja Jałtańska. Zachodni przywódcy zrezygnowali ze wszelkich istotnych wpływów nad Polską i wschodnią Europą w zamian za współpracę Stalina w Niemczech i na Dalekim Wschodzie. Taki układ byłby nie do pomyślenia, gdyby Powstanie się powiodło.

Wkrótce po Konferencji, 16tu demokratycznych przywódców Polskiego Podziemia, którzy przeżyli Powstanie i którzy zapewne odegraliby kluczową rolę w systemie proponowanym dla Polski w Jałcie, zostało aresztowanych przez NKWD. Ich pokazowy proces w Moskwie w czerwcu zbiegał się z powstaniem tzw. Rządu Jedności Narodowej, którego w innych warunkach, zapewne mogliby być członkami. Głównego oskarżonego, Generała Okulickiego – ongiś zastępcę, później następcę Dowódcy Armii Krajowej Bora-Komorowskiego i który przyleciał do okupowanej Europy samolotem RAF-u – na przesłuchaniach nie zdołano złamać, i wygłosił on z ławy oskarżonych bojowe przemówienie. Później zmarł na Łubiance. Jego brytyjscy sojusznicy, których ambasador był obecny na sali sądowej, nie zaprotestowali.